Alcaloides

Son sustancias orgánicas de origen vegetal con una actividad fisiológica muy intensa en dosis pequeñas. Contienen nitrógeno en su molécula y con frecuencia se presentan combinados con ácidos orgánicos o taninos. Representan entre el 0,1-3 % del peso seco de la planta. En 1803, Derosne aisló por primera vez un alcaloide : la morfina.     Su gran actividad exige una gran precaución en su empleo por causar intoxicaciones en muchas ocasiones mortales. Actualmente se conocen más de 4000 alcaloides, aunque su presencia probablemente quede reducida a menos del 10 % de las especies botánicas. Algunas familias botánicas destacan por su riqueza en alcaloides : buxacáceas, amarilidáceas, euforbiáceas, leguminosas, liliáceas, papaveráceas, ranunculáceas, solanáceas y asteráceas entre otras.       Entre los alcaloides tóxicos presentes en las especies botánicas de la Comunidad Valenciana destacan, entre otros :   ALCALOIDES DERIVADOS DE LA PIRIDINA Y PIPERIDINA cicutina, presente en las hojas y frutos de la cicuta (Conium maculatum L.)   la esparteína, (Spartium junceum L.)   nicotina, presente entre el 1-10 % en las hojas del tabaco (Nicotania tabacum L.) caracterizándose su acción tóxica ( síndrome nicotínico) con irritación de las mucosas y a nivel cutáneo directo, aumento de la movilidad y de las secreciones (con diarrea, congestión y edema), producción de ateromas y una actividad gangliopléjica.     ALCALOIDES CON NÚCLEO TROPANICO Destacan los derivados del tropanol : atropina, hiosciamina y escopolamina, presentes en el estramonio (Datura stramoniun L.) y el beleño (Hyoscyamus niger L. y Hyosciamus albus L.).   La atropina tiene acción parasimpaticolítica (antagonista de la acetilcolina) con efecto espasmolítico y anticolinérgico indicado en el tratamiento de la hipermotilidad gastrointestinal, la inflamación del iris, las arritmias cardíacas y el parkinsonismo.   La escopolamina es depresora del S.N.C con efecto hipnótico y alucinógeno, empleándose como antiparkinsoniano. También tiene acción parasimpaticolítica. Este anticolinérgico está indicado en el tratamiento de las náuseas y vómitos. También se utiliza como sedante y fármaco preanestesio, así como ciclopléjico y midriático en intervenciones oftálmicas.   Tanto el beleño como el estramonio causan en las personas y en veterinaria el síndrome vagal afectando el S.C.N (sobre las fibras colinérgicas postganglionales). Su acción parasimpaticolítica actúa en primer lugar sobre el sistema nervioso periférico (paralización de las fibras parasimpáticas) y posteriormente a nivel central (provocan un fuerte estímulo de la corteza cerebral) por lo que estos alcaloides bloquean las acciones muscarínicas del parasímpatico. Los síndromes más destacables del síndrome vagal son a nivel del SNC, actividad motora excesiva e incoordinación de los movimientos ; sobre el sistema cardiovascular, taquicardia e hipertensión (por inhibición de las fibras parasimpáticas). En dosis mayores, paro cardíaco e hipotensión ; sobre el aparato digestivo, disminución de las secreciones gástricas e intestinales y de la motilidad del intestino delgado ; sobre el aparato respiratorio causan disminución de las secreciones, dilatación bronquial y parálisis respiratoria (a nivel del centro respiratorio) ; midriasis (por bloqueo parasímpatico) con fallo en la acomodación del ojo y glaucoma (también disminuye la secreción lacrimal), parasimpático de las glándulas salivares (sequedad de la boca, excepto en el beleño que parece causar un efecto contrario),faríngeas, sudoríparas y nasales e inhibición de la micción. Fiebre atropínica (por estímulo del centro termorreceptor).     ALCALOIDES DERIVADOS DE LA ISOQUINOLEINA Y DEL FENANTRENO                 Destacan los alcaloides presentes en el látex de la adormidera  (Papaver somniferum  L. : morfina, codeina, papaverina, noscapina) y en el látex de la celidonia(Chelidonium majus L.)   ALCALOIDES PIRROLIZIDINICOS               Son alcaloides que producen la enfermedad veno-oclusiva del hígado y en ocasiones actúan como hepatocarcinógenos. Estos alcaloides con poder hepatógeno cumplen tres condiciones : existencia de doble enlace entre los carbonos 1 y 2 de la pirrolizidina, presencia del grupo hidroximetil en el carbono 1, asi como en el grupo hidroxilo en el carbono 7, y posee en una ramificacion constituida por un acido mono o dicarboxilico de 5-10 carbonos. Se localizan en seis familias botánicas : apocináceas, boragináceas, asteráceas, leguminosas,ranunculáceas, y escrofulariáceas. Algunas especies mas características por su contenido en estos alcaloides en la Comunidad Valenciana son la Alkanna tinctoria (L) Tausch,Borago officinalis L., Cynoglossum officinale L., Echium vulgare L., Helotropium europaeum L., Symphytum officinale L., Lithospermum officinale L., Eupatorium cannabinum L., Senecio jacobea L.,  Senecio vulgaris L., Tussilago farfara L., entre otras.            Los alcaloides pirrolicidínicos se metabolizan en parte en el sistema hidroxilante microsomal hepático (siendo los hepatocitos centrolobulillares los más afectados), originando interferencia en la síntesis de RNA y de DNA mediador, lo que afecta a la mitosis y a la síntesis  citoplasmática, por la acción alquilante de los metabolitos resultantes. Estos alcaloides al hidrolizarse se desdoblan en alquenolamina y en un ácido mono o dicarboxilico, por lo que la acción tóxica, dependerá de las posibilidades de unión  entre las alquenolaminas (conocidas como necinas)  y los ácidos nécicos. Producen un desarrollo excesivo  de tejido conjuntivo alrededor de la intima de las venas hepáticas, que causa la oclusión parcial o completa ; esto origina la fibrosis hepática causante de las lesiones hepáticas microscópicas (se observa una combinación de hemorragia, necrosis y cirrosis). Hay proliferación del conducto biliar, fibrosis difusa y endoflebitis centrolobulillar.             En veterinaria, la ingestión de estas plantas provocan una alcalosis por pirrolicidina ( los esteres de pirrolicidina, por hidrólisis dan alcaloides pirrolicidínicos) manifestando intoxicaciones agudas (con hepatomegalia,congestión hepática, edema pulmonar, gastroenteritis con hemorragias petequiales ; y en los rumiantes, edema de pared abdominal) y crónicas ( hígado cirrótico e hiperatrofiado, megalocitosis, liquido biliar en cantidades excesivas en el tracto intestinal, vesícula biliar muy distendida, ascitis, congestión renal, hemorragias petequiales en corazón, intestino delgado y serosas).  La ictericia y la hemoglobinuria son dos de los síntomas mas característicos. La encefalopatía hepática  puede acompañarse además de accesos de agresividad, ceguera. Las especies mas sensibles son los equidos y los bovidos. Destacar de los suplementos vitaminicos-minerales no evitan la intoxicación.